Уенделл учится на первом курсе колледжа и имеет проблемы в общении с противоположным полом. Его отец обеспокоен этим фактом и даже оплачивает для парня и его старших товарищей поездку на курорт. Там ребята встречают компанию таких же, как они. Студенты заключают пари на 1000 долларов, кто же первым завоюет благосклонность красотки Эшли.